桃太郎電鉄高校では鉄道会社を経営する社長となって全国各地を巡ります。
全国の16駅の中から目的地が1つ選ばれますので、そこに一番乗りすることを目指して列車を進めましょう。

各練習場所にはサイコロが既に振られた状態で1個ずつ置かれていて、練習をするとその数だけ列車が目的地の方向へ進みます。
目的地にぴったり止まると援助がもらえて経験点が大きくアップ！

目的地に向かう道中で青のプラス駅に止まると練習経験点がアップします。
赤のマイナス駅は逆にダウンしてしまいます。
黄色のカード駅では、カードを引くことができます。

カードはカード・その他コマンドから使用できます。
列車を大きく移動させたり、やる気や体力を回復させたりと、様々な効果があります。
持っているだけで効果のあるカードもあります。

紫の物件駅では経験点を払って物件を買えます。
一時的に経験点は減ってしまいますが、セクション終了のたびに決算が行われ、収益として経験点を生み出してくれます。
ひとつの駅の物件を買い占めると、独占状態となって収益が倍になります！

鬼ヶ島電鉄高校のエンマ社長は目的地一番乗りを争うライバルです。
もしエンマ社長に先を越されてしまうと、貧乏神の被害を受けてしまいます。

マップ上に「ゆ」のマークが付いている駅は、デッキに入っているイベキャラのゆかりの地です。
ゆかりの地はキャラごとに決まっていて、そこに止まると何らかの恩恵があります。

【目的地】
●　目的地になるのは物件駅のみです。すべての物件駅が目的地になり得ます。
●　最初に選ばれる目的地は限られています。
●　連続で同じ目的地が選ばれることはありません。
●　遠方の目的地や、マップ上で端にある目的地は到着時の経験点が増えます。シナリオキャラをメインデッキに入れているときも経験点が増えます。
●　片方のプレイヤーが目的地に到着し、もう一方のプレイヤーが今いる駅が偶然新しい目的地になった場合、目的地に到着したことにはなりません。

【練習】
●　各練習場所のサイコロの目は、そこにいるイベキャラによって決まります。他のキャラとの得意練習の被りが少ないほど大きい目が出やすくなります。選手でないキャラは常に大きい目が出やすいです。
●　列車は基本的に目的地の方向にのみ進みます。マップの端を越えてしまうほど移動マス数が大きい場合は、目的地と逆方向へ進んでしまいます。
●　練習画面左上のマップでは、その練習を実行したときに止まる駅が中央に表示されます。
●　練習画面やカード・その他画面でマップ上の駅をタップすると、駅の情報を見ることができます。

【カード】
●　基本的に1ターン1枚使用でき、使用してもターンは経過しません。1ターンに何枚でも使えるカードもあります。
●　同時に5枚までしか持てません。6枚目を入手すると、どれか1枚を選んで捨てなければなりません。捨てられないカードも存在します。
●　カードはそれぞれ使用できる条件があります。例えば主人公とエンマが同じマスにいるときは場所がえカードを使用できません。自分から使うことができず、持っているだけで有効なカードもあります。
●　練習以外のコマンドでターンを進めると、何らかのカードが手に入ります。
●　ぶっとびカードなど：目的地にぴったり到着する、いわゆるホールインワンは発生しません。飛び先の駅の効果は発生せず、物件を買ったりもできません。特定の駅に止まった回数によって発生するイベントの回数にもカウントされません。
●　西へ！カード：北へ！カードや東へ！カードは存在しません。
●　たらればカード：振り直した結果、使用前と同じ目が出る可能性はあります。
●　虎につばさカード：複数枚持っていても効果は累積せず、1回の目的地到着で1枚ずつ消費されます。
●　ゴールドカード：何回目の使用かによって、コツを取得する能力が変わります。

【物件】
●　物件を買うと、その後何週間か利益が出て消費した経験点が返ってきます。これは鉄道システム終了後も継続して受け取ることができます。
●　上記の何週間かの利益が出たことにより経験点の所持上限を超えてしまった場合、翌週以降に繰り越しされます。ただし超えた量が少量なら繰り越しされません。決算の収益により超えた場合も同様の措置が取られます。
●　既に独占している物件駅に止まると、臨時収入として経験点を得られます。
●　1回の収益は各経験点種類につき999点までです。
●　セクション4の決算は6月4週に行われます。

【ゆかりの地】
●　複数のイベキャラのゆかりの地が被っていても効果は累積しません。
●　効果に回数制限はありません。同じ駅に何回止まっても効果があります。
●　プラス駅では練習経験点がさらに増えます。
●　マイナス駅では練習経験点が減る効果がなくなります。
●　カード駅では追加で１枚カードを引けます。
●　物件駅では物件の購入価格が割引されます。収益などは元の価格で計算されます。
●　キャラの出身地を示すものではなく、ゆかりの理由は人それぞれです。

【エンマ社長】
●　毎週サイコロを2つ振り、どちらか1つを選んで進みます。
●　カードを使用することはありません。
●　物件を購入することはありません。

【サポートデッキ】
●　サポートキャラのゆかりの地は有効です。
●　特定のキャラがデッキに入っているかどうかの判定には基本的に含まれません。とくにシナリオキャラをサポートデッキにセットしてもゴールドカードの獲得機会は増えません。
●　練習場所のサイコロの目を決める際に影響する得意練習の被りの判定に、サポートキャラの得意練習は含まれません。

【その他】
●　好景気の月はプラス駅や目的地到着時の経験点が増え、マイナス駅の効果が軽減されます。不景気の月は逆の現象が起きます。
●　シナリオキャラをメインデッキに入れていることでゴールドカードを獲得できる機会が増えますが、貧乏神を入れているかどうかで獲得条件が変わります。（貧乏神は、桃太郎電鉄高校シナリオ配信と同時ではなく後日配信開始となります。）